San Giovanni d' Asso

a 25 Km

Piccolo borgo antico che contorna l'imponente, austero castello.
Legato allo scorrere del fiume Asso (affluente dell'Ombrone), che lo attraversa in quasi tutta la sua estensione, il territorio di San Giovanni d'Asso è abitato da tempi immemorabili. Recenti ricognizioni archeologiche effettuate nella località di Pava per esempio hanno scoperto l'esistenza di una insediamento etrusco-romano proprio in prossimità di un guado sull'Asso.
A caratterizzare maggiormente e dare l'identità medioevale a tutto il territorio sono i suoi due principali castelli. Di quello di San Giovanni si hanno notizie certe già dal XII secolo.
Recenti restauri hanno restituito splendidi affreschi. Sul retro della fortezza si apre la piazza di quello che era il nucleo originario di questo borgo delle Crete, con la bellissima chiesa di San Giovanni Battista. Qui, nell'ottava di Pasqua da trecento anni ha luogo la cosiddetta festa popolare dello Scricchio.
Il castello di Montisi si trova invece sulla sommità dell'antico Monte Ghisi, antica dimora dei conti Cacciaconti di cui rimane ancora una parte del cassero, un grande torrione a forma quadrata. Una cerchia di mura ancora parzialmente visibile circondava il castello ed una strada ellittica, l'attuale Via del Castello, fungeva da cammino di ronda.
L'ultimo feudatario di Montisi Simone Cacciaconti cedette nel 1295 terre e case del borgo allo Spedale di Santa Maria della Scala che in parte trasformò nella splendida Grancia che ancora oggi è possibile ammirare. Proprio per ricordare un episodio storico legato alla figura di Simone Cacciaconti ogni mese di agosto le quattro contrade di Montisi si affrontano nella tradizionale Giostra di Simone in cui i quattro cavalieri cercano di colpire al galoppo con una lancia un buratto con tanto di bersaglio e "flagello".
Altri interessanti castelli due-trecenteschi (rimaneggiati nei secoli successivi) sono quelli posti sui colli occidentali della Valle dell'Asso: il castelletto Accarigi e Castelverdelli.
 
Un diruto maniero, Montelifrè, con ai piedi un piccolo borgo, si trova nei dintorni di Montisi, mentre su un altro colle a sud-est si trova il caratteristico paesino di Lucignano d'Asso da cui si gode, specialmente al tramonto, una immensa e suggestiva visione delle Crete.
Affacciandosi proprio dal giardino che porta all'ingresso del Museo di San Giovanni d’Asso si profilano antiche edificazioni, si scorge un maniero posto sulla sommità della collina di fronte, leggermente spostato sulla sinistra, ovvero il Castelletto (o Castell'Accarigi) cinto come in un abbraccio da fitti cipressi ed alte mura, in posizione dominante rispetto alla campagna circostante, sorse nei secoli classici dell'incastellamento in Toscana (fra il X ed il XII secolo). Mentre un'altra storica dimora, poco distante, in linea retta, Villa Ferrano, esempio di quel linguaggio architettonico rurale che prese avvio nel Cinquecento - per durare alcuni secoli - con la grande diffusione delle ville nella campagna toscana e che originò, spesso, la trasposizione della stessa tendenza costruttiva nell'architettura delle case coloniche.
Da non perdere il piccolo borgo e il castello di Monterongriffoli che sorge sulla sommità di una collina, ad una altezza di circa 300 metri sul livello del mare, in posizione isolata, e raggiungibile solo attraverso una strada a sterro.
Il paesaggio circostante è quello tipico della campagna a Sud di Siena, caratterizzato dalla presenza di scoscesi pendii, alternati a boschi che crescono rigogliosi lungo i fossi e circondati da campi coltivati.
ll cassero di Monteron Grifoli riposa sopra una specie di zoccolo coperto di tufo alquanto sollevato dalla cresta della sottostante collina calcarea.
Nel distretto di Monterongrifoli si sono scoperte, a partire dal 1518, urne etrusche, iscrizioni sepolcrali romane ed altri reperti antichi.