Monticchiello

a 36 Km

Già in epoca etrusca e romana fu luogo di incontro di vie che collegavano centri e comunità della zona. Conserva ancora i tratti austeri delle fortezze medievali, contrastando decisamente il quadro rinascimentale offertoci da Pienza. La robusta cinta muraria e la torre del cassero che svetta sulla collina sono i segni dell'intenso passato del borgo, baluardo del sistema difensivo della Repubblica di Siena. E' proprio con il passaggio sotto la protezione di Siena che ha inizio la storia di Monticchiello di cui, in realtà, si hanno notizie che risalgono a molto prima dell'epoca comunale, come dimostra il fatto che il suo nome vien fatto risalire alla gens romana Clelia. Dal 1200 il borgo assunse le forme attuali con le mura, il cassero e la chiesa, e si instaurarono istituzioni tipicamente comunali, tutte previste e regolamentate da Statuti in lingua volgare. Fu poi con la caduta della Repubblica senese nel 1559 che Monticchiello cadde sotto i Medici e sempre più perse il ruolo e l'importanza che aveva avuto. Nel 1777 entrò a far parte della giurisdizione comunale di Pienza. La chiesa propositurale dei Santi Leonardo e Cristoforo rimane ancora oggi a testimonianza del periodo di massimo splendore della fortezza medievale, conservando molti affreschi di scuola senese risalenti al XIV e XV secolo.
Un esempio raro di autonomia culturale e di impegno collettivo caratterizza infine Monticchiello e i suoi abitanti : il "Teatro Povero". Esso nasce e si sviluppa a Monticchiello molto prima della precisa data del suo inizio (1967). L'esperienza teatrale è una componente strettamente legata alla vita ed alla storia della comunità fin dal passato. Gli spettacoli sono uno spaccato di vita borghigiana che propone un approfondimento dei problemi di attualità traendo spunto dalla storia locale e riproponendo le forme, ormai in disuso, della civiltà contadina. E' una sorta di teatro-vita scritto dagli stessi personaggi, cioè dalla gente di Monticchiello che, recitando se stessa, testimonia la propria realtà presentandosi con le sue autentiche situazioni esistenziali e sociali.
La pieve dei Santi Leonardo e Cristoforo a Monticchiello
Venne rinnovata in forme gotiche nella seconda metà del XIII secolo. Ha un'ampia navata che si apre in un transetto e si conclude con una scarsella. La facciata è spartita in due parti da una cornice orizzontale dentellata. Nella parte inferiore si apre un portale gotico con l'architrave sorretto da mensolette; in alto un rosone.
All'interno, importanti sono gli Episodi della vita di santa Caterina d'Alessandria, affreschi di un pittore senese trecentesco, autore probabilmente anche delle storie della vita del beato Gherardo da Villamagna. Da segnalare anche un piccolo ciborio scolpito, a forma di elegante portale gotico, con una grata di ferro battuto di Pietruccio di Betto (1340), e un Crocifisso della seconda metà del Quattrocento.