Monte San Savino

a 15 km

Monte San Savino è posto nel versante di ponente della Valdichiana aretina, adagiato su di un monte di fronte alla valle del torrente Esse

Fu borgo etrusco, il cui popolamento si attesta soprattutto a partire dal sec. IV a.C. (necropoli del Castellare e di Case Sant'Angelo, fonti galattofore del Rigo e della Villaccia); in seguito si hanno indizi della presenza del paesello romano di Area Alta (da cui deriverebbe il toponimo Ajalta), con successiva presenza dei Goti, fino all'albore della nuova civiltà
Il toponimo Ajalta è già attestato in documenti molto antichi, a partire dal IX secolo
Le mura che circondano il centro storico di Monte San Savino presentano un andamento curvilineo con un'insenatura nei pressi della chiesa del Suffragio.
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Monte San Savino ha 4 porte:
- Porta Romana, già detta di Santa Maria o del Mercatale; l'unica porta ad aver conservato l'aspetto trecentesco.
- Porta Fiorentina, già porta della Jalta, risalente alla metà del '500, il cui disegno è attribuito a Giorgio Vasari.
- Porta Senese, detta Porticciolo Guglielmi, sopra alla quale troviamo lo stemma della famiglia Orsini.
Porta di San Giovanni, rivolta verso Arezzo, il cui nome deriva da un battistero, un tempo esistente subito fuori dalle mura.
L'’elegante palazzo Tavarnesi del sec. XVI (rimaneggiato nel ‘600), attribuito ad Antonio di Sangallo. Dislocato su tre piani, è caratterizzato nella parte inferiore da un marcato bugnato liscio e da finestre digradanti prospetticamente.
E' l'antica rocca dell'Ajalta della quale si scorge oggi, dalla piazza, soltanto la facciata, per di più arretrata rispetto ad altri edifici che si addossarono via via nel tempo
Il Cassero è oggi sede per esposizioni e mostre, con il museo
In origine fu una fabbrica trecentesca a tre piani, di pianta rettangolare, impostata su un quadrato di base, con muri a scarpata, un robusto maschio e quattro torri di guardia angolari aggettanti (parti di queste strutture sono visibili solo dall'interno della costruzione); la merlatura dell'edificio è in parte ricostruita.
 La costruzione del Cassero, risale al sec. XIV,
I senesi lo avrebbero edificato dopo essere divenuti (1383) signori della cittadella di Monte San Savino,  ma il Cassero è con ogni probabilità più antico di quella data, e sembra accertato che in quell'occasione fu in larga misura restaurato dai senesi e non costruito ex novo.
Quando Monte San Savino passò sotto Firenze (1384), sopra il portale di accesso del Cassero venne posto lo scudo con il giglio fiorentino della dominante
Venuta meno già dalla 2° metà del secolo XVI l'importanza difensiva della cinta muraria della cittadella e sue fortificazioni, i fossati del Cassero vennero concessi a più riprese a privati cittadini per edificarvi

La pieve, risalente probabilmente al secolo VI allorchè si diffonde da Spoleto verso il nord il culto del santo martire Savino, cui essa è dedicata, era inizialmente situata in località Barbaiano laddove oggi è il cimitero comunale, e venne trasferita dov'è tuttora intorno all'anno 1175 in una posizione del colle tra l'altura dell'Ajalta e l'aggregato urbano dell'attuale piazza Di Monte.
Un documento d'archivio del 1222 ci informa come Monte San Savino era retto in quei tempi a Repubblica sotto un senatore capo di quattro consoli, uno per quartiere. Sottoposto alle mire di dominio degli Ubertini ghibellini d'Arezzo, parteggiò per la fazione guelfa

Seguita la battaglia di Campaldino (1289) vinta dai fiorentini su Arezzo, Monte San Savino divenne un vero e proprio baluardo guelfo del distretto fiorentino in Valdichiana. Poco più tardi, però, fu condotta con successo da Uguccione della Faggiuola podestà di Arezzo una campagna per riconquistare i castelli della Valdichiana perduti da Arezzo e il Monte passò sotto il dominio aretino.

Le logge dei mercanti (chiamate anche Loggia del Mercato) sono una costruzione cinquecentesca in pietra serena nel centro storico. Le logge, prospicienti il Palazzo Di Monte, sede del Comune, sono state ideate come termine della risistemazione rinascimentale operata dalla famiglia Di Monte, al termine del XV secolo e per tutta la prima parte del XVI secolo, opera attribuita a Nanni di Baccio Bigio.